17692-31-8-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】羟丙哌嗪
【英文名称】 1,2-PROPANEDIOL, 3-(4-PHENYL-1-PIPERAZINYL)- 3-[4-PHENYL-1-PIPERAZINYL]-1,2-PROPANEDIOL (+/-)-DROPROPIZINE DROPROPIZINE LABOTEST-BB LT00771927 3-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-propanediol catabex dipropizine ditustat dopropizin katril larylin ribex tussilex 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)1,2- 3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1，2-pmpanediol gevotuss UCB-1967
【CAS】 17692-31-8
【中文名称】 (S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇羟丙哌嗪 (S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇 3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇羟苯哌嗪
【EINECS 编号】 241-683-7
【分子式】 C13H20N2O2
【MDL 编号】 MFCD00079124
【分子量】 236.31
【MOL 文件】 17692-31-8.mol
【所属类别】药物: 呼吸系统用药: 镇咳药

物理化学性质

【外观性状】从苯结晶，熔点105℃，熔点108℃。急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：200静脉注射，750口服。S-左旋羟丙哌嗪(Levodropropizine)：[99291-24-4]。从丙酮得白色固体，熔点98-100℃。[α]D25-10°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：1287.2，886.6口服；408.0，401.3腹腔注射。R-右旋羟丙哌嗪：从丙酮结晶，熔点104～105℃。[α]D25+9.7°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：871.7，721.3 口服；319.2，363.4腹腔注射。

应用领域
【用途一】用于制造左羟丙哌嗪
【用途二】新型镇咳药，效果和外消旋羟苯哌嗪相同，但副作用降低，几无中枢镇静作用。

安全数据
【危险品标志】Xn
【危险类别码】R22
【安全说明】S36
【WGK Germany 】3
【RTECS 】TZ1074800

制备方法

【方法一】方法1：苯胺和二(乙醇)胺缩合，反应处理后，减压蒸馏，收集124-130℃/800~930Pa的馏分，即为苯基哌嗪，收率66.9%。苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙醇和3-氯-1，2-丙二醇，搅拌回流。蒸出乙醇，冷却，加入丙酮，加热溶解。热滤，滤液放置。滤集固体，干燥。用丙醇重结晶，得羟丙哌嗪，收率43%。方法2：左旋羟丙哌嗪的制备。D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用，生成D-甘露醇1，2，5，6-二缩酮。上述二缩酮溶于甲醇，在搅拌和低于15℃下，滴入高碘酸钠溶液，搅拌。加甲醇，用5mol/L氢氧化钾调Ph=8。冷至：10℃过滤，滤液加四氢硼钠还原。过滤，滤液用氯仿提取。提取液干燥，过滤，减压浓缩。收集77～79℃/1.33kPa馏分，得(S)-1，2-异亚丙基甘油，收率76.7%。上述的异亚丙基甘油和吡啶混合，在0℃以下，分批加入对甲苯磺酰氯，搅拌。置冰箱中，不时振摇。倒入水中，用乙醚提取。醚层用稀盐酸洗、碳酸氢钠溶液洗、水洗至中性。干燥，过滤，蒸去乙醚，得磺化物粗品，收率77.5%。磺化物粗品溶于丙酮，加入1mol/L盐酸，60℃保温。减压浓缩，剩余液用氯仿提取。氯仿层干燥，过滤，浓缩，用乙醚处理，得?-对甲苯磺酸-1-甘油酯，产率96.0%。上述得到的甘油酯和苯基哌嗪溶于苯，回流。过滤，沉淀用无水乙醇洗，滤液蒸干，用乙醚处理，过滤。固体用丙酮重结晶，得左旋羟丙哌嗪，收率70.2%，熔点99～101℃，[α]D20-9.8°(C=1%，乙醇)。

上下游产品信息
【上游原料】乙醇-->盐酸-->甲醇-->甲苯-->三氯甲烷-->硫酸钠-->丙酮-->吡啶-->硼氢化钠-->对甲苯磺酸-->4-甲苯磺酰氯-->二乙醇胺-->高碘酸钠-->D-甘露糖醇-->3-氯-1,2-丙二醇-->丙酮缩甘油-->二氯化锌-->苯基哌嗪-->N-苯基哌嗪-->缩水甘油

常用CAS信息

17692-31-8

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