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63-25-2

时间:2020-07-27   访问量:1089
基本信息
【中文】

甲萘威
【英文名称】

1-NAPHTHYL METHYLCARBAMATE
1-NAPHTHYL-N-METHYLCARBAMATE
ALPHA-CARBARYL
ARYLAM(R)
CARBAMEC
CARBARYL
EFARYL
EXPERIMENTAL INSECTICIDE 7744(R)
KARL
NAC
NAFTIL
NMC
SEVIN
Sevin powder
SEVIN(R)
TIMTEC-BB SBB008157
1-naftylesterkyselinymethylkarbaminove
1-naphthalenylmethylcarbamate
1-Naphthol N-methylcarbamate
1-naphtholn-methylcarbamate
【CAS】

63-25-2
【中文名称】

1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯
西维因粉剂
胺甲萘
甲基氨基甲酸1-萘(基)酯
西维因
西维因原粉(90%-95%)
N-甲基氨基甲酸-1-萘酯
O-(1-萘基)-N-甲基氨基甲酸酯
甲氨基甲酸-1-萘酯
甲氨甲酸萘酯
卡巴立
N-甲胺甲酸1-萘酯
甲萘威
胺甲蔡
虫卯酯
甲保利
甲蔡威
西维因可湿性粉剂
2-羟基-5-甲基苯甲酰胺
加保利
【分子式】

C12H11NO2
【MDL 编号】

MFCD00021467
【分子量】

201.22
【MOL 文件】

63-25-2.mol
物理化学性质
【外观性质】白色结晶,工业品略带灰色或粉红色。
【溶解性】不溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮等多数有机溶剂。
【熔点 】142-146 °C(lit.)
【沸点 】315°C
【闪点 】202.7°C
【储存条件 】0-6°C
【水溶解性 】Insoluble. 0.00826 g/100 mL
【水溶解性 】不溶. 0.00826 G/100 ML
【用途 】该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
【用途 】高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20g/100 m2。
【用途 】用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等
【用途 】用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等
【Merck 】13,1794
【生产方法 】异氰酸酯法异氰酸甲酯的制备 甲胺与光气在高温下直接进行气相色应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。甲萘威的合成 反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。 氯甲酸酯法氯甲酸萘酯的制备 将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中,搅拌,降温至-10℃以下,停止搅拌,通入光气224kg左右,4h通完。开始滴加碱,温度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡碱液,使盐水层pH=6,放尽盐脚水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量为14% ~15%。甲萘威的合成 合成温度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺约80kg,然后于10℃左右,约20min内滴加20%液碱120kg,搅拌10min,滴入30%盐酸80kg,测得pH值为5~6。经分离、水洗、烘干得产品。氨基甲酰氯法甲基氨基甲酰氯的制备 通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法,其中气相法收率较高,便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上,光气加热至150℃以上,两种气体混合后通过240~300℃的管道反应器,反应瞬间完成,然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是:一甲胺与光气的配比为1:1.3 (体积比),甲胺和光气预热温度220~240℃,反应温度为280~300℃,吸收温度为0~20℃。甲萘威的合成 将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠,待温度达到0~5℃时滴加甲基氨基甲酰氯,滴加过程要不断补充碱液,待pH值达7.5~8.0时,反应即到终点,反应时间约需30~40min。离心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。
【生产方法 】有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和热法(甲氨基甲酰氯法)两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯,再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯,再与甲萘酚合成西维因。
【稳定性】Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
【NIST化学物质信息】Carbaril(63-25-2)
【EPA化学物质信息】1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
理化性质
【外观性状】纯品为白色结晶,m.p.145℃,相对密度1.232(20℃),蒸气压为0.666Pa(25℃)。溶解度为:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。对光、热较稳定,遇碱性物质迅速分解失效,对金属无腐蚀作用。工业品略带灰色或粉红色,m.p.142℃.
【密度 】d2020 1.232
【折射率 】1.5300 (estimate)
【形态】Crystalline
应用领域
【用途1】用作杀虫剂。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
【用途2】用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等
【用途3】用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等
【用途4】高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20g/100 m2。
【用途5】该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
安全数据
【危险品标志 】Xn,N,F
【危险类别码 】22-40-50-67-65-50/53-38-11
【安全说明 】22-24-36/37-46-61-2-62-60
【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3
【WGK Germany 】3
【RTECS号】FC5950000
【HazardClass 】6.1(b)
【PackingGroup 】III
【海关编码】29224999
【毒害物质数据】63-25-2(Hazardous Substances Data)
【毒性】LD50 orally in rats: 250 mg/kg (Vandekar)
制备方法
【方法1】有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和热法(甲氨基甲酰氯法)两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯,再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯,再与甲萘酚合成西维因。
【方法2】异氰酸酯法异氰酸甲酯的制备 甲胺与光气在高温下直接进行气相色应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。甲萘威的合成 反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。 氯甲酸酯法氯甲酸萘酯的制备 将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中,搅拌,降温至-10℃以下,停止搅拌,通入光气224kg左右,4h通完。开始滴加碱,温度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡碱液,使盐水层pH=6,放尽盐脚水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量为14% ~15%。甲萘威的合成 合成温度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺约80kg,然后于10℃左右,约20min内滴加20%液碱120kg,搅拌10min,滴入30%盐酸80kg,测得pH值为5~6。经分离、水洗、烘干得产品。氨基甲酰氯法甲基氨基甲酰氯的制备 通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法,其中气相法收率较高,便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上,光气加热至150℃以上,两种气体混合后通过240~300℃的管道反应器,反应瞬间完成,然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是:一甲胺与光气的配比为1:1.3 (体积比),甲胺和光气预热温度220~240℃,反应温度为280~300℃,吸收温度为0~20℃。甲萘威的合成 将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠,待温度达到0~5℃时滴加甲基氨基甲酰氯,滴加过程要不断补充碱液,待pH值达7.5~8.0时,反应即到终点,反应时间约需30~40min。离心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。
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