98319-26-7-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】非那雄胺
【英文名称】 1,(5-ALPHA)-ANDROSTAN-4-AZA-3-ONE-17-BETA-(N-TERT-BUTYL-CARBOXAMIDE) 17BETA-(T-BUTYLCARBAMOYL)-4-AZA-5-ALPHA-ANDROSTEN-3-ONE 4A,6A,11A-TRIMETHYL-2-OXO-2,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,9A,9B,10,11,11A-TETRADECAHYDRO-1H-INDENO[5,4-F]QUINOLINE-7-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYLAMIDE (4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-4A,6A-DIMETHYL-2-OXO-2,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,9A,9B,10,11,11A-TETRADECAHYDRO-1H-INDENO[5,4-F]QUINOLINE-7-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYLAMIDE FINASTERIDE FINASTID MK-906 N-(2-METHYL-2-PROPYL)-3-OXO-4-AZA-5ALPHA-ANDROST-1-ENE-17BETA-CARBOXAMIDE PROSCAR PROSTIDE (5alpha,17beta)-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide 17beta-(n-tert-butylcarbamoyl)-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-one 4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5-alpha,17-be 4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5alpha,17beta l-652,931 mk-0906 n-tert-butyl-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene-17beta-carboxamide N-Tert-Butyl-3-Oxo-4-Aza-5alpha-Androst-1-Ene-17be Finasteride, Vetranal FinasterideEdmf/Gmp
【CAS】 98319-26-7
【中文名称】 N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5a-雄甾-1-烯-17b-甲酰胺非那雄胺非那甾胺非那甾胺(FTD) 非那甾安 N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5Α-雄甾-1-烯-17Β-甲酰胺非那甾铵非那甾胺/N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5A-雄甾-1-烯-17B-甲酰胺/非那雄胺 N-(1,1-二甲基乙基)-3-羰基-4-氮杂-5Α-雄甾-1-烯-17Β-酰胺
【分子式】 C23H36N2O2
【MDL 编号】 MFCD00869737
【分子量】 372.54
【MOL 文件】 98319-26-7.mol
【所属类别】药物: 其它药物: 其它药物

物理化学性质
【外观性状】白色或类白色结晶性固体。易溶于氯仿、二甲亚砜、乙醇、甲醇或正丙醇，难溶于丙二醇或聚乙二醇400，极微溶于0.1mol/L盐酸、0.1mol/L氢氧化钠溶液或水。熔点约257℃；也有熔点252～254℃。[α]D-59°(C=l，甲醇)。
【熔点】253 °C
【溶解度】DMSO: 32 mg/mL, soluble
【form 】solid
【水溶解性】insoluble
【Merck 】4082

应用领域
【用途一】用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症
【用途二】5α-还原酶抑制剂，可抑制睾酮转化为二氢睾酮。用于良性前列腺增生症的治疗。

安全数据
【危险品标志】Xn,T
【危险类别码】R22-R61-R60
【安全说明】S36/37/39-S45-S53
【WGK Germany 】3
【RTECS 】CL5245000
【海关编码】29379000

制备方法

【方法一】以孕烯醇酮为原料。先和吡啶作用，再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中，回流。过滤，洗涤，干燥，减压浓缩。加入石油醚，于5℃搅拌，抽滤得氧化产物(Ⅳ)，收率74.6%。该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液，在氮气保护下回流。减压蒸去乙醇后，用6mol几盐酸调至Ph值约为3。抽滤，滤饼用水洗至中性，干燥得水解产物(V)，收率96.4%。水解产物溶于叔丁醇中，搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液，回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液，加毕回流。冷却，过滤。滤液减压蒸去大部分叔丁醇后，冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2。乙酸乙酯提取，提取液用饱和氯化钠洗，干燥。减压蒸干，乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ)，收率66%。在冰浴冷却下，往乙二醇中通入氨气，加入开环产物，缓慢升至180℃反应。冷却，加水，用6mol／I。盐酸调至Ph值约为2。滤集固体，水洗至中性，用二甲基甲酰胺重结晶，得环合产物(Ⅶ)，收率62.1%。该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸，在85℃和常压下氢化。滤去催化剂后，减压浓缩至干。残留物用二甲基甲酰胺重结晶，得氢化产物(Ⅷ)，收率92.9%。该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2，2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合，室温搅拌。柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ)，收率79.0%。该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺，室温搅拌过夜，加入二氯甲烷，用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得酰胺产物(X)，收率77.1%。该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起，回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水。柱层析分离，粗品用乙酸乙酯重结晶，得白色的非那雄胺晶体，收率52.3％，熔点253～255℃。

上下游产品信息
【上游原料】碳酸钠-->高锰酸钾-->叔丁醇-->三苯基膦-->乙二醇-->环己酮-->氢氧化钾溶液-->异丙醇铝-->3-甲氧基丙酸-->二氧化铂-->碘酸钠-->孕烯醇酮-->2,2'-二硫二吡啶-->叔丁胺-->乙基溴化镁

常用CAS信息

98319-26-7

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