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14907-27-8

时间:2021-01-02   访问量:1108
基本信息
【中文】

D-色氨酸甲酯盐酸盐
【英文名称】

D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HCL
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
D-TRYPTOPHAN-OME HCL
H-D-TRP-OME HCL
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 99%
D-TRP.OME.HCL
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride
Methyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride
D-Tryptophane methyl ester hydrochloride
Trp-OMe
(R)-Tryptophan Methyl Ester Monohydrochloride
Methyl D-Tryptophanate Hydrochloride
【CAS】

14907-27-8
【中文名称】

H-D-TRP-OME·HCL
D-色氨酸甲酯
D-色氨酸甲酯盐酸盐
【分子式】

C12H15ClN2O2
【MDL 编号】

MFCD00038992
【分子量】

254.71
【MOL 文件】

14907-27-8.mol
常见问题列表
【概述】D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非,也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”,是一种口服的PDE5抑制剂,用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市,为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。
【制备】D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备: 将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀,在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g),滴加完毕后升温至75~80℃回流反应4小时后,反应结束,将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时,析出固体,过滤,滤饼用甲苯洗涤,在50℃下真空干燥6h,得到D-色氨酸甲酯盐酸盐,白色粉末固体。收率95%,HPLC纯度99%。
【应用】D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料,用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物,该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构,在药物开发方面具有广泛的应用前景。
【用途】D-色氨酸甲酯盐酸盐是色氨酸衍生物合成中的一种中间体;可用作治疗男性勃起功能障碍原料药他达那非的中间体;他达那非中间体。
【制备方法】目前常用的D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备方法包括质子酸法(氯化氢气体、对甲苯磺酸等)和氯化亚砜法等。质子酸法常用的氯化氢和对甲苯磺酸,气体氯化氢加入量不易控制,气体外泄会造成空气污染,运输和保存都存在安全问题。对甲苯磺酸法反应时间长且无法直接合成酯盐酸盐,后处理复杂,收率不佳。
物理化学性质
【熔点 】213-216 °C(lit.)
【折射率 】-19 ° (C=5, MeOH)
【储存条件 】2-8°C
安全数据
【WGK Germany 】3
【海关编码】29339900
知名试剂公司产品信息
【Sigma Aldrich】14907-27-8(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】D-色氨酸甲酯盐酸盐D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride,>98.0%(N)(14907-27-8)
D-色氨酸甲酯盐酸盐价格(试剂级)
【D-色氨酸甲酯盐酸盐价格(试剂级)】
更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格
2020/12/14 T2442 D-色氨酸甲酯盐酸盐D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride 5G 350元
2020/12/14 T2442 D-色氨酸甲酯盐酸盐D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride 25G 990元
2020/09/30 H60622 D-色氨酸 甲基酯 盐酸盐D-Tryptophan methyl ester hydrochloride 1g 153元
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