基本信息 | |
【中文】 N-甲基甲酰苯胺 |
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【英文名称】 FORMIC ACID N-METHYLANILIDE METHYLFORMANILIDE N-FORMYL-N-METHYLANILINE N-METHYLFORMANILIDE N-METHYL-N-FORMANILIDE N-METHYL-N-PHENYLFORMAMIDE Formamide,N-methyl-N-phenyl- Formanilide, N-methyl- Methylphenylformamide N-Methyl-N-formylaniline n-methyl-n-phenyl-formamid N-Phenyl-N-methylformamide N-Methylformanilide,99% N-METHYLFORMANILIDE extrapure N-Formyl-N-methylaniline, N-Methyl-N-phenylformamide (Methylphenylamino)formaldehyde |
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【CAS】 93-61-8 |
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【中文名称】 N-苯基-N-甲基甲酰胺 N-甲基富马胺 N-甲基甲酰苯胺 N-甲酰-N-甲基苯胺 N-甲基N-甲酰苯胺 甲基甲酰苯胺 N-甲基-N-苯基甲酰胺 |
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【EINECS 编号】 202-262-3 |
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【分子式】 C8H9NO |
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【MDL 编号】 MFCD00003283 |
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【分子量】 135.16 |
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【MOL 文件】 93-61-8.mol |
常见问题列表 | |
【背景】胺类的N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应,因为这种转化为合成结构多样的甲酰胺类化合物提供了直接途径。甲酰基团广泛存在于天然产物,药物分子中。例如,亚叶酸(leucovorin),福莫特罗(formoterol)和奥利斯特(orlistat)都具有甲酰胺结构单元。此外,N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺在Vilsmeier甲酰化反应中是非常有用的试剂,常用作合成异氰化物,甲脒,芳基酰胺,异氰酸酯,腈等化合物的前体。 | |
【制备】将21.4毫克(0.2mmol)N-甲基苯胺,81.2毫克溴代二氟乙酸乙酯(0.4mmol),2.5毫克(0.02mmol)醋酸亚铜,19.1毫克(0.04mmol)X-phos,32.7毫克(0.2mmol)碳酸铯,加入2mLDMF溶剂中。在110℃下反应12小时,反应结束后冷却,过滤,滤液旋蒸,除去溶剂,剩余物用硅胶柱层析,用石油醚和乙酸乙酯体积比为8:1的混合溶液淋洗,按实际梯度收集流出液,TLC检测,合并含有产物的流出液,旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂,真空干燥得到黄色液体甲基甲酰苯胺22.2毫克,产率82%。 |
物理化学性质 | |
【外观性状】无色液体。熔点为14-15℃,沸点243℃,131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa),相对密度1.0948(20/4℃),折光率1.5589,闪点126℃。溶于乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水。 | |
【熔点 】8-13 °C(lit.) | |
【沸点 】243-244 °C(lit.) | |
【密度 】1.095 g/mL at 25 °C(lit.) | |
【折射率 】n 20/D 1.561(lit.) | |
【闪点 】260 °F | |
【水溶解性 】immiscible | |
【BRN 】636496 |
应用领域 | |
【用途一】用作有机中间体 | |
【用途二】用作有机合成中间体。 | |
【用途三】N-甲基甲酰苯胺为重要的有机合成甲酰化试剂。在医药工业上可用于合成噻吩嘧啶(Pyrantel)和抗鼻充血药环已君(Propylhexedrine)等。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn,Xi | |
【危险类别码 】R22-R43-R38 | |
【安全说明 】S36/37 | |
【WGK Germany 】2 | |
【海关编码】29242995 |
制备方法 | |
【方法一】1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合,搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液,温度控制在15℃以下。滴加完毕,在20-25℃继续搅拌1h,反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水,分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层,取上层油状物减压蒸馏,收集130-133℃(2.13kPa)馏分,即为N-甲基甲酰苯胺,收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加热蒸馏,蒸出水分后,温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏,即得成品。 |