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| 基本信息 | |
| 【中文】 邻氯苯甲醛 |
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| 【英文名称】 2-CHLOROBENZALDEHYDE AKOS BBS-00003191 OCAD O-CHLOROBENZALDEHYDE o-Chlorobenzenecarboxyaldehyde 2-chloorbenzaldehyde 2-Chlorbenzaldehyd 2-chloro-benzaldehyd 2-Clorobenzaldeide Benzaldehyde, o-chloro- Benzaldehyde,2-chloro- -Chloroformylbenzene o-Chloorbenzaldehyde o-Chlor-benzaldehyd o-chloro-benzaldehyd o-Chlorobenzenecarboxaldehyde USAF m-7 usafm-7 o-Chlorobenzaldehyde 2-Chlorobenzaldehyde ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE |
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| 【CAS】 89-98-5 |
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| 【中文名称】 2-氯苯甲醛 邻氯苯甲醛 2-氯苯甲醛,98% |
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| 【EINECS 编号】 201-956-3 |
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| 【分子式】 C7H5ClO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00003304 |
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| 【分子量】 140.57 |
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| 【MOL 文件】 89-98-5.mol |
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| 【所属类别二】 农药中间体: 杀螨剂中间体 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。 | |
| 【熔点 】9-11 °C(lit.) | |
| 【沸点 】209-215 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.248 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】4.84 (vs air) | |
| 【蒸气压】1.27 mm Hg ( 50 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.566(lit.) | |
| 【闪点 】190 °F | |
| 【水溶解性 】0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC | |
| 【敏感性 】Air Sensitive | |
| 【BRN 】385877 | |
| 【存储注意事项】氮气保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】镀锌光亮剂 | |
| 【用途二】用作染料、农药、医药中间体 | |
| 【用途三】用作染料中间体，也用于有机合成 | |
| 【用途四】间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。 | |
| 【用途五】邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。 | |
| 【用途六】用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。 | |
| 【用途七】测定山梨醇。制备三苯基甲烷。染料中间体。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C,Xi | |
| 【危险类别码 】R34 | |
| 【安全说明 】S26-S45 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3265 8/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】CU5075000 | |
| 【F 】8-9-23 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29130000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。(1)邻氯甲苯氯化、水解法由邻氯甲苯经氯化、水解而得。①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。(2)邻氯甲苯氯化、氧化法将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。(3)邻氯二氯甲苯水解法由邻氯二氯甲苯催化水解制得。制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。 | |
| 【方法二】其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。 | |
| 【方法三】由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯-->氯化锌-->三氯化铁-->二氯乙烷-->汞-->2-氯甲苯-->邻氯氯苄-->2-氯三氯甲苯-->ALPHA,ALPHA-二氯甲苯(二氯甲苯)-->3-氯甲苯-->3-氯苄叉二氯-->一氯甲苯 | |
| 【下游产品】苯并噻吩-2-羧酸-->2-氯-6-甲基苯甲醛,98%-->四螨嗪-->2-氯-5-硝基苯甲醛-->氨氯地平-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯-->3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑羧酸-->茜素绿-->双(2-氯亚苄基)肼 | |
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