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| 基本信息 | |
| 【中文】 覆盆子酮 |
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| 【英文名称】 4-(4-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE 4-(4-HYDROXYPHENYL)BUTAN-2-ONE 4-HYDROXYBENZYLACETONE 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE FEMA 2588 HYDROXYPHENYL-2-BUTANONE,4- HYDROXY PHENYL BUTANONE OXANONE OXYPHENONE OXYPHENYLON P-HYDROXYBENZYLACETONE P-HYDROXY PHENYL BUTANONE RASBERRY KETONE Raspberry keton RASPBERRY KETONE 1-(p-Hydroxyphenyl)-3-butanone 2-Butanone, 4-(p-hydroxyphenyl)- 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanon 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanon 4-p-Hydroxylphenyl)-2-butone |
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| 【CAS】 5471-51-2 |
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| 【中文名称】 4-(4-羟基苯基)-2-丁酮 4-(对羟基苯基)-2-丁酮 4-对羟基苯基-2-丁酮 复盆子酮 拉斯酮 4-(4-羟基苯基)丁基-2-酮 4-(4-羟苯基)-2-丁酮 4-羟基苄基丙酮 天然覆盆子酮 对羟基苯丁酮 覆盆子酮 悬钩子酮 |
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| 【EINECS 编号】 226-806-4 |
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| 【分子式】 C10H12O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002394 |
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| 【分子量】 164.2 |
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| 【MOL 文件】 5471-51-2.mol |
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| 【所属类别】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】覆盆子酮(又称悬钩子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中，含量约为( 0.1~0.2) ×10-6，是盆子精油的重要香味成分，是国内外广泛应用的一种具有幽雅果香的香料，其化学名称为4-对羟基苯基-2 -丁酮，为具有光泽的颗粒或针状白色结晶，熔点83 ℃，沸点161 ℃( 0.67 kPa) ，可溶于醇类和油类，几乎不溶于水。覆盆子酮具有很大经济价值，近年来受到广泛关注，需求量也逐年增多。 | |
| 【应用】覆盆子酮不仅大量用于配制食用香精和日用香精，且还用于合成制造医药、兴奋剂、化妆品、卷烟、染料等，此外覆盆子酮及其乙酰化合物是果蝇性引诱剂，可合成作为农药使用。同时，由于覆盆子酮的分子结构中含芳环、羟基和酮基，具有特殊的化学活性，也是重要的精细化学品中间体。随着香料工业和有机合成工业进一步发展，覆盆子酮的研究价值也稳步增长，除用作香料外，在其他领域也有广泛应用。 | |
| 【制备】1）以对羟基苯甲醛和丙酮为原料 在碱催化下经Claisen －Schmidt 缩合，通过正交试验优化工艺合成得到4 -对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ，继续在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮(收率84.0%)；以NaOH 溶液为Claisen -Schmidt 缩合催化剂，合成对羟基苯基－3 -丁烯-2 -酮，再分别采用5% Pd /C 和甲酸镍作为第二步反应的催化剂，得到的覆盆子酮收率分别为72.55%和65.7%。 用正交试验研究对羟基苯甲醛与丙酮的缩合反应条件，得到优选的工艺条件为：物料物质的量比n(对羟基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反应5 h)，再经常规加氢还原、减压蒸馏、混合溶剂重结晶得到覆盆子酮(收率61.8%)；以对羟基苯甲醛和丙酮为原料，采用NaOH 催化Claisen -Schmid缩合反应，再以甲酸镍为催化剂，异丙醇作溶剂，加氢还原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。 | |
| 【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 覆盆子酮 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色针状结晶或粒状固体。呈覆盆子香气和水果香甜味。熔点82～83℃。不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙醚和挥发性油。天然品存在于覆盆子(树莓)等中。 | |
| 【熔点 】81-85 °C(lit.) | |
| 【沸点 】200°C | |
| 【FEMA 】2588 | |
| 【检测方法】HPLC,NMR | |
| 【BRN 】776080 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于调制食品香料，具有增香增甜作用，也可用于化妆品及皂用香精中 | |
| 【用途二】GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制树莓、葡萄、草莓等型香精。 | |
| 【用途三】覆盆子酮是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，多用于配制菠萝、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量为40～320mg/kg；烘烤食品中54mg/kg；糖果中44mg/kg；冷饮中34mg/kg；软饮料中16mg/kg；布丁类中5.0～50mg/kg。 | |
| 【用途四】广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精，通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。 | |
| 【参考质量标准】QB 1632—1992 ▼ ▲ 色状 白色晶体 香气 具有强烈覆盆子香气 熔点/℃ 81.5～83.5 重金属(以Ph计) ≤0.001 砷(以As计) ≤0.0003 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】EL8925000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29145011 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由对羟基苯甲醛和丙酮缩合后氢化而成。由丁酮酸与苯酚缩合而成。 | |
| 【方法二】加氢路线先将3.5mol 15%的氢氧化钠加入反应器，在搅拌下滴加2mol丙酮和1mol对羟基苯甲醛的混合物，温度控制在20～30℃，滴加完后继续搅拌反应20h。过滤得4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2的固体钠盐，加水溶解，然后用盐酸酸化，析出4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2，过滤后干燥待用。在高压釜中加入上述中间体100g和镍催化剂5g，通氢气置换出其中的空气后加热至120～140℃，在0.98MPa压力下反应1.5h。冷却后，滤去催化剂，覆盆子酮含量为89%，加氢得率为92%。将上述粗品减压蒸馏一次，重结晶1～2次可得白色结晶，熔点82℃。苯酚路线在反应器中加入94g苯酚和适量85%的磷酸混合催化剂，70g甲基乙烯基酮在40min内滴加完毕，温度保持在15～20℃，加完后再搅拌反应4h。反应结束后，反应物用水洗至中性，减压蒸馏回收苯酚63g，得产品25g，熔点81.5～82.5℃，得率为80%。 | |
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