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| 基本信息 | |
| 【中文】 氰乙酸甲酯 |
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| 【英文名称】 CYANOACETIC ACID METHYL ESTER MALONIC ACID METHYL ESTER NITRILE MCYA METHYL CYANOACETATE Aceticacid,cyano-,methylester cyano-aceticacimethylester Malonic methyl ester nitrile Malonicacidmononitrilemethylester Methyl 2-cyanoacetate Methyl cyanoethanoate methyl2-cyanoacetate methylcyanoethanoate Methylester kyseliny kyanoctove methylesterkyselinykyanoctove USAF kf-22 usafkf-22 MetthylCyanoacetate Methylcyanacetat (Methoxycarbonyl)acetonitrile |
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| 【CAS】 105-34-0 |
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| 【中文名称】 氰基乙酸甲酯 氰乙酸甲酯 丙二酸一腈甲酯 甲基氰乙酸酯 |
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| 【EINECS 编号】 203-288-8 |
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| 【分子式】 C4H5NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00001939 |
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| 【分子量】 99.09 |
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| 【MOL 文件】 105-34-0.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂 |
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| 常见问题列表 | |
| 【产品描述】氰基乙酸甲酯是药物有机合成以及合成农业中使用的一些生物活性化合物的中间产物。它与芳香醛发生方解石或萤石催化的 Knövenagel 缩合反应，得到相应的的芳亚芳基马来腈和 ( E )-α-氰酸酯。 | |
| 【应用】氰乙酸甲酯是一种重要的医药、化工原料;利用氰乙酸甲酯作为原料可以合成氰乙酰胺、丙二腈、加巴喷丁、嘧啶胺等重要的化工产品。 | |
| 【制备方法】在一个配有搅拌器，温度计和精馏装置的500ml三口瓶中加入工业级99%氰乙酸甲酯100g (Imol)，工业级99%叔丁醇224g (3mol)，分析纯叔丁醇钠3g，搅拌升温至80°C，反应10小时。减压回收叔丁醇后，料液用醋酸调节pH值至8，精馏。得到氰乙酸叔丁酯125g，收率88%，产品纯度99% (GC)。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色至微黄色液体。 | |
| 【溶解性】不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。 | |
| 【熔点 】-13 °C | |
| 【沸点 】204-207 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.123 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】3.41 (vs air) | |
| 【蒸气压】0.2 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.417(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【水溶解性 】54 g/L (20 ºC) | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【BRN 】773945 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于有机合成、医药、染料的中间体和制备α-氰基丙烯酸酯瞬干性粘合剂 | |
| 【用途二】氰乙酸甲酯与氰乙酸乙酯一样，也是农药的重要中间体，制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶可用以制备磺酰脲类除草剂，也是医药2-氰基丙烯酸甲酯的中间体。 | |
| 【用途三】该品是有机合成、医药、染料的中间体。主要用于制造粘合剂（例如医用粘合剂2-氰基丙烯酸甲酯）、维生素B6、丙二腈等。采用相似的工艺过程可制得氰乙酸乙酯、氰乙酸丁酯，主要用作粘合剂、氰基丙烯酸酯类快干胶，可用于医药或汽车零件、家用电器组装的粘接。 | |
| 【用途四】本品是医药、染料中间体，主要用于制造粘合剂、维生素B6等。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【危险品运输编号 】3276 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】AG4375000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【危险等级】6.1(b) | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29269095 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法与氰乙酸乙酯制备方法类似，即氰乙酸、甲醇在硫酸存在下作用而得。NCCH2COOH+CH3OH[H2SO4]→NCCH2COOCH3+H2O | |
| 【方法二】1.氯乙酸与甲醇酯化法将氯乙酸和甲醇进行酯化反应，生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，与氰化钠进行氰化反应制得粗品，然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。2.氰乙酸与甲醇酯化法将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中，加热回流3h，降温至10℃，加碳酸钠溶液中和，在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏，即得氰乙酸甲酯成品。 | |
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