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| 基本信息 | |
| 【中文】 丙烯酰氯 |
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| 【英文名称】 3-CHLORO-1-PROPENE 3-CHLOROPROPENE 3-CHLOROPROPYLENE ALLYL CHLORIDE 1-Chloro-2-propene 1-Chloropropene-2 1-Propene,3-chloro- 2-Propenyl chloride 2-propenylchloride 3-chloro-1-propen 3-Chloro-1-propylene 3-Chloroprene 3-chloro-prop-1-ene 3-chloro-propen 3-chloropropene (allyl chloride) 3-chloropropene(allylchloride) 3-Chloropropene-1 3-Chlorpropen Allile Allile(cloruro di) |
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| 【CAS】 107-05-1 |
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| 【中文名称】 3-氯丙烯 烯丙基氯 3-氯-1-丙烯 3-氯丙烯-[1] α-氯丙烯 氯丙烯 丙烯酰氯 丙烯基氯 氯化烯丙基 3-氯-1-丙烯,烯丙基氯 烯丙氯 烷基氯 |
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| 【EINECS 编号】 203-457-6 |
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| 【分子式】 C3H5Cl |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000984 |
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| 【分子量】 76.52 |
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| 【MOL 文件】 107-05-1.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体，有不愉快的刺激性气味。 | |
| 【溶解性】不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚等多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】-136 °C | |
| 【沸点 】44-46 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.939 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】2.6 (vs air) | |
| 【蒸气压】20.58 psi ( 55 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.414(lit.) | |
| 【闪点 】−20 °F | |
| 【储存条件 】Refrigerator | |
| 【水溶解性 】3.6 G/L (20 ºC) | |
| 【凝固点 】-134.5℃ | |
| 【Merck 】14,289 | |
| 【BRN 】635704 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于有机合成及制药工业 | |
| 【用途二】可作为生产环氧氯丙烷、丙烯醇、甘油等的中间体，用作特殊反应的溶剂，也是农药、医药、香料、涂料的原料 | |
| 【用途三】3-氯丙烯又名烯丙基氯，是一种有机合成原料，在农药上用于合成杀虫单、杀虫双及杀螟丹的中间体 N，N-二甲基丙烯胺和拟除虫菊酯中间体丙烯醇酮，此外也是医药、合成树脂、涂料、香料等的重要原料。 | |
| 【用途四】该品兼有烯烃和卤代烃的反应性，是甘油、环氧氯丙烷、丙烯醇等的有机合成中间体。也用于农药、医药的原料。还可用作合成树脂、涂料、粘结剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂、润滑剂、土壤改良剂、香料等精细化学品的原料，主要用于制造环氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、农药杀虫双、医药、树脂、涂料、粘合剂，以及丙烯磺酸钠，润滑剂等。 | |
| 【用途五】由于它具有活泼的化学特性，使其成为有机合成的一个重要中间体，除作为制造环氧氯丙烷、甘油的原料外，也可用作合成丙烯醇、医药、染料、农药及合成树脂的原料。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,Xn,N,T | |
| 【危险类别码 】R45-R46-R11-R20/21/22-R36/37/38-R48/20-R50-R68-R40-R39/23/24/25-R23/24/25 | |
| 【安全说明 】S53-S26-S36/37-S45-S61-S46-S25-S16-S7 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1100 3/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】UC7350000 | |
| 【F 】19 | |
| 【Hazard Note 】Flammable | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】I | |
| 【海关编码】29032990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法有高温氯化法、丙烯氧氯化法、烯丙醇氯化法等。高温氯化法由丙烯高温所化制得。反应方程式：CH3CH＝CH2+Cl2→ClCH2CH＝CH2+HCl将干燥的丙烯经350～400℃预热，液氯经加热气化，两种物料在高速喷射状态下混合并进行反应，丙烯与氯气的配比为4～5∶1(摩尔比)，反应器停留时间1.5～2s，反应温度470～500℃。反应产物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再经分馏即得到产品。此法为国内外大多数生产企业所采用。丙烯氧氯化法按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩尔比) 比例混合的丙烯、氯化氢和氧气在流化床反应器中进行反应，选用催化剂为载于载体上的Te、V2O5 或 H3PO4，并添加含氮物作促进剂，于240～260℃进行常压氧氯化反应，制得3-氯丙烯。反应方程式：CH3CH＝CH2+HCl+1/2O2[催化剂]→CH2＝CHCH2Cl+H2O烯丙醇氯化法反应方程式：CH2＝CHCH2OH[Cu2Cl2，HCl]→CH2＝CHCH2Cl+H2O于10～20℃将硫酸滴入烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中，滴加完毕后保温反应5h，静置分层，上层液用水、5%碳酸钠溶液、水各洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，即为3-氯丙烯。此法适用于小批量生产。 | |
| 【方法二】1.高温氯化法 丙烯和氯气在高温下进行氯化反应；工艺过程如下；干燥的丙烯（新鲜丙烯：循环丙烯=1：3）在加热中预热至350-400℃，在反应塔入口处，与氯气混合（氯气：丙烯=1：3），经特制的喷嘴喷入炉内，炉内温度为500℃左右，利用氯化反应热预热丙烯。丙烯单程转化率为25%，氯的转化为化学计算量，烯丙基氯的总收率为80-85%，除主产品烯丙基外，还有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副产品。氯化反应物急冷到50-100℃，以除去氯化氢和丙烯，再经分馏而得丙烯氯。对于年产1。35万t烯丙基氯装置，每吨产品约消耗丙烯700kg，氯气1120kg。2.氧氯化法 以丙烯为原料，以碲为催化剂，通过下列反应得到烯丙基氯；丙烯、盐酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩尔比）的例混合。反应在240℃，0.101MPa的条件下进行。反应器为流化床，催化剂是载于载体上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促进剂。选择性90%以上，流化床的空时收率大于100g烯丙基氯/L催化剂·小时。在小批量生产时，可以通过烯丙醇氯化得到；于10-20℃将硫酸加到烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中。加毕，保温反应5h。静置分层，分去下层混酸，上层液水洗1次，5%碳酸钠溶液洗1次，再水洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，得烯丙基氯。收率73%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->氯-->氯化亚铜-->氧-->丙烯醇-->丙烯-->2-氨基-3-氯苯甲酸-->己酰氯-->碲-->1,2,3-三氯丙烷-->1，2-二氯丙烯 | |
| 【下游产品】环氧氯丙烷-->1-溴-3-氯丙烷-->丁香酚-->杀虫单-->2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮-->对乙酰基苯甲酸乙酯-->3-乙酰苯腈-->3-乙酰基苯甲酸-->3-(2-溴乙酰基)苯甲腈-->氨基甲酸叔丁酯-->抑霉唑-->杀螟丹-->1-氯-2-丙醇-->杀虫环-->4-苯基-1-丁烯-->1,3-二氯丙烯-->1,3-二氯丙醇-->烯丙胺-->氟咯草酮-->烯丙基硫脲-->邻苯二甲酸二烯丙酯-->1,2,3-三氯丙烷-->1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷-->氯丙烯镁-->杀虫环草酸盐-->2-(烯丙氧基)苯酚-->二甲基烯丙基胺-->聚二甲基二烯丙基氯化铵-->固色剂 TCD-R-->2-(1-羟基-3-丁烯基)-5-甲基呋喃-->二甲基聚乙烯-->1,5-已二烯-->1,2-二溴-3-氯丙烷 | |
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