基本信息 | |
【中文】 D-苯丙氨酸 |
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【英文名称】 D-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID D-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL-PROPIONIC ACID d-alpha-aminohydrocinnamic acid D-beta-Phenyl-alpha-aminopropionic acid d-phe D(+)-PHENYLALANINE D-PHENYLALANINE H-D-PHE-OH PHENYLALANINE (R)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID RARECHEM AB PP 0687 (R)-PHENYLALANINE nci-c60195 D-PHENYLALANINE, 99+% (98% EE/GLC) D-Phenylalanine,>99% D-α-Amino-β-phenylpropionic acid Alanine, phenyl-, D- (8CI) D-a-Amino-b-phenylpropionic acid D-b-Phenylalanine D-Phenylalanine (9CI) |
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【CAS】 673-06-3 |
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【中文名称】 D-苯丙氨酸 (R)-2-氨基-3-苯基丙酸 氘代苯胺 D-苯基丙氨酸 NATEGLINIDE INTERMEDIATES |
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【EINECS 编号】 211-603-5 |
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【分子式】 C9H11NO2 |
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【MDL 编号】 MFCD00004270 |
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【分子量】 165.19 |
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【MOL 文件】 673-06-3.mol |
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【所属类别】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
常见问题列表 | |
【概述】苯丙氨酸学名α-氨基-β-苯基丙酸,是α-氨基酸的一种,有L型、D型和外消旋DL型,其中L型为人体必需氨基酸之一。苯丙氨酸是十九世纪八十年代末由Schulze和Barbieri首先发现,从羽扇豆幼苗中分离出来得到的一种新的氨基酸,并提出一个经验化学式为C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年首次通过化学合成法成功的合成出苯丙氨酸,但是对其空间构型并未做探究。接着Fischer在1901年用盐酸水解酪蛋白时意外分离得到苯丙氨酸,从此人对苯丙氨酸的研究更加深入。D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一种,常温下物理状态为白色粉末或白色结晶固体,熔点283℃,等电点(25℃)为5.48,25℃时在水中溶解度27g/L,微溶于甲醇、乙醇,不溶于醚等,比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0,H2O)。和其他D-氨基酸一样,D苯丙氨酸在有机合成、新药研制、多肽类化合物的合成等方面是一种非常重要的手性中间体,并且因为D-苯丙氨基酸本身结构和活性的特殊性,越来越受到人们的广泛关注。 |
物理化学性质 | |
【外观性状】白色片状结晶;溶于水,微溶于甲醇及乙醇,不溶于乙醚;分解点为285℃;比旋光度[α]25D+35°(0.5-2.0 mg/ml,H2O);[α]25D+7.1°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。 | |
【熔点 】273-276 °C(lit.) | |
【比旋光度 】33.5 º (c=2, H2O) | |
【折射率 】34 ° (C=2, H2O) | |
【储存条件 】Store at RT. | |
【水溶解性 】27 g/L (20 ºC) | |
【Merck 】14,7271 | |
【检测方法】Rotation,T,NMR | |
【BRN 】2804068 |
应用领域 | |
【用途一】用作医药中间体或原料药,用于合成那格列奈等药物 | |
【用途二】用于生化研究。 | |
【用途三】该品是一种药物中间体,主要用于治疗、防止骨质疏松症、心血管、糖尿病、动脉硬化等疾病。 | |
【参考质量标准】含量不少于99.0%;比旋光度[α]20D+33°-+35°(0.5-2.0 mg/ml, H2O);纸层析合格。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【安全说明 】S24/25 | |
【WGK Germany 】3 | |
【RTECS 】AY7533000 | |
【Hazard Note 】Irritant | |
【海关编码】29224999 |
制备方法 | |
【方法一】以DL-苯丙氨酸为原料,与乙酸酐进行酰化反应,得乙酰DL-苯丙氨酸,经酰化酶拆分、盐酸水解得产品。 |