联系我们
- 电话：178-0622-0283
- 邮箱：info@samleabs.com
Contact US
- Whatsapp: +86178-0622-0283
- Email:info@samelabs.com
扫一扫 手机访问
| 基本信息 | |
| 【中文】 4-二甲氨基吡啶 |
|
| 【英文名称】 26DCLPY 2,6-DICHLOROPYRIDINE AKOS BBS-00004314 AURORA KA-6495 4-(dimethylamino)-pyridin 4-Dimethylaminepyridine gamma-(Dimethylamino)pyridine N,N-Dimethyl-4-aminopyridine n,n-dimethyl-4-pyridinamin p-Dimethylaminopyridine Pyridine, 4-(dimethylamino)- 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled 4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION 4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99% N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE 4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis 4-Dimethylaminopyridine,>99% Dmap(4-Dimethylaminopyridine) 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl- 4,4-dimethylaminopyridine |
|
| 【CAS】 1122-58-3 |
|
| 【中文名称】 N,N-二甲基-4-吡啶胺 二甲氨基吡啶 4-二甲胺基吡啶 4-二甲基氨基吡啶 4-二甲基氨砒啶 4-二甲氨基吡啶/DMAP P-二甲基氨基吡啶 4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE 4-二甲氨基吡啶 Γ-(二甲基氨基)吡啶 |
|
| 【EINECS 编号】 219-282-3 |
|
| 【分子式】 C7H10N2 |
|
| 【MDL 编号】 MFCD00006244 |
|
| 【分子量】 122.17 |
|
| 【MOL 文件】 1122-58-3.mol |
|
| 物理化学性质 | |
| 【外观】白色结晶体或类白色结晶体。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。 | |
| 【熔点 】83-86 °C(lit.) | |
| 【沸点 】211 °C | |
| 【折射率 】n20/D 1.431 | |
| 【闪点 】110 °C | |
| 【储存条件 】Store in dark! | |
| 【溶解度 】methanol: 50 mg/mL, clear | |
| 【form 】prilled | |
| 【color 】off-white to yellow | |
| 【水溶解性 】76 g/L (25 ºC) | |
| 【Merck 】3389 | |
| 【检测方法】GC,NMR,HPLC | |
| 【BRN 】110354 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。 | |
| 【用途二】用作超强亲核的酰化作用催化剂 | |
| 【用途三】酰化反应的高效催化剂。 | |
| 【用途四】4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 | |
| 【用途五】广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,C,T+ | |
| 【危险类别码 】R25-R34-R24/25-R36/37/38-R27-R36-R24-R20-R61-R40 | |
| 【安全说明 】S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】US8400000 | |
| 【Hazard Note 】Toxic/Corrosive | |
| 【TSCA 】T | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29333999 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】吡啶-->六甲基磷酰三胺-->4-羟基吡啶 | |
| 【下游产品】2-氯-4-三氟甲基嘧啶-->3-氯-5-氟苯胺-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->N4-苯甲酰基胞嘧啶-->3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮-->1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸-->3-肼基-1-吗啉-1-丙酮-->2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮-->1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-肼基-1-吗啉乙酮-->1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪-->1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸乙酯-->1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->4-三氟甲基-N-甲基苯胺-->阿尼西坦-->多西他赛-->(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯-->6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯-->2-羟基-4-三氟甲基嘧啶-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮-->對胺苯甲醯胺苯-->Boc-L-beta-高脯氨酸-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->2'-溴乙酰苯胺-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸-->2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->利马前列素-->丁二酸单甲酯(琥珀酸单甲酯)-->2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 | |
扫一扫 手机访问
