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| 基本信息 | |
| 【中文】 对氯甲苯 |
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| 【英文名称】 1-CHLORO-4-METHYLBENZENE 4-CHLORO-1-METHYLBENZENE 4-CHLOROTOLUENE 4-Chlorotoluene p-Chlorotoluene AKOS BBS-00004363 P-CHLOROTOLUENE PCT 1-chloro-4-methyl-benzen 1-Methyl-4-chlorobenzene 4-Chlortoluol 4-Methylphenylchloride 4-Tolylchloride Benzene,1-chloro-4-methyl- chloro-4toluene chlorotoluenes para-Chlorotoluene p-Chloromethylbenzene p-chloro-toluen p-Chlortoluol p-Methylchlorobenzene |
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| 【CAS】 106-43-4 |
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| 【中文名称】 4-氯甲苯 对氯甲苯 1-氯-4-甲苯 4-氯-1-甲基苯 4-氯-1-甲苯 對氯甲苯 |
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| 【EINECS 编号】 203-397-0 |
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| 【分子式】 C7H7Cl |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000631 |
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| 【分子量】 126.58 |
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| 【MOL 文件】 106-43-4.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色液体，有特殊气味。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙酸，可混溶于乙醚。 | |
| 【熔点 】6-8 °C(lit.) | |
| 【沸点 】162 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.07 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】4.38 (vs air) | |
| 【蒸气压】10 mm Hg ( 45 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.52(lit.) | |
| 【闪点 】121 °F | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】<0.1 g/100 mL at 20 ºC | |
| 【Merck 】14,2171 | |
| 【BRN 】1903635 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作染料中间体和溶剂，也用于有机合成 | |
| 【用途二】主要用于生产对氯次苄基三氟，也用于制造对氯苄基氯、对氯苯甲醛、对氯苯甲酰氯、对氯苯甲酸等，也用于医药 | |
| 【用途三】对氯甲苯是制造氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟乐灵、禾草丹、杀草隆等农药的中间体；也可以制造对氯苯甲醛，用作染料和医药中间体；制造对氯苯甲酰氯，是医药消炎通的中间体；制造对氯苯甲酸，为染料和纺织整理剂的原料。 | |
| 【用途四】有机合成原料。合成医药、农药和染料的中间体，如合成乙胺嘧啶，芬那露的中间体，也用作溶剂。 | |
| 【用途五】溶剂。有机合成。 用于农药、医药、染料等，如作医药“消炎痛”的中间体，农药“氰戊菊酯”、“氟氯灵”、“杀草丹”等原料，也作橡胶、合成树脂的溶剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N,T,F | |
| 【危险类别码 】R20-R51/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R11-R10 | |
| 【安全说明 】S24/25-S61-S45-S36/37-S16-S7 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2238 3/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】XS9010000 | |
| 【Hazard Note 】Harmful | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29036990 | |
| 【海关编码】29337900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法有以下几种。重氮化法在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70％～79％。直接氯化法经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上。 | |
| 【方法二】1.由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯胺（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。2.由甲苯进行芳环氯化制得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】甲苯-->氯-->氯化亚铜-->三氯化铁-->无水硫酸铜-->焦亚硫酸钠-->对甲苯胺-->2-氯甲苯-->一氯甲苯-->工业用盐酸 | |
| 【下游产品】对氯苯甲醛-->氟磺胺草醚-->4-氯氯苄-->氟氯氰菊酯-->2,4-二氯甲苯-->2-甲氧基-5-甲基苯胺-->对氯苯乙腈-->对氯三氟甲苯-->对氟苯甲醛-->3,4-二氯三氟甲苯-->溴灭菊酯-->α-异丙基对氯苯基乙酸-->对氯苯甲酸-->2-氯三氯甲苯-->显色基艳红 B-->3-苯氧基-4-氟苯甲醛-->4-氯三氯甲苯-->2,4-二氯三氟甲苯-->三氟硝草醚 | |
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